Het vertrek van Sigrid laat Sanne, Imanuelle en Jochem verward achter. Ze hebben alle tijd om tot rust te komen in de vijfde aflevering, ze moeten namelijk (naar schatting) binnen 24 uur 16 kilometer af leggen op een huifkar. Even ter vergelijking, dit is de afstand die de gemiddelde middelbare scholier in de Achterhoek binnen een uur fietst om op school aan te komen. Deze aflevering draait om de Oregon Trail, een pad van duizenden kilometers, die men ooit aflegde op zoek naar een beter bestaan. Om half 2 de volgende dag moet de groep op de eindbestemming zijn en onderweg komen ze opdrachten tegen.

De kandidaten beginnen hun tocht en moeten zich verdelen over drie huifkarren. Jeroen wilde Thomas wonderlijk ontdekken. Diederik en Jochem zaten naast elkaar, evenals Imanuelle en Sanne. Al snel (of nou ja, ik vond het vrij lang duren) komen ze bij de eerste opdracht aan. Schieten. Dat is ook alles wat ze deden, geen moeilijke uitleg, schieten, met geweren op de roos. Gelukkig was mevrouw Schlikker al afgevallen, anders was het helemaal een Amerikaanse aflevering geworden. Per geraakte roos kregen de kandidaten €100 en ieder had 20 kogels. Compleet onduidelijk wie wanneer waarop schoot en met achteraf gemonteerde geluidfragmentjes was deze opdracht echt fantastisch. Uiteindelijk blijken de kandidaten €600 verdiend te hebben.

Daarna gingen de kandidaten weer in de kar zitten. Al snel (of nou ja, ik vond het weer veel te lang duren) kwamen ze op een open veld waar ze zelf door het productieteam hadden besloten dat ze daar moesten kamperen. Iedereen blij (nou ja, ik had eigenlijk weinig zin in Expeditie Robinson in een weiland, maar oké). Tijdens het opzetten van het kamp is er een of ander wazig gesprek tussen Imanuelle en Jochem over vertrouwen, wantrouwen en bondjes. Op een gegeven moment komt een cowboy langs en heeft voor ieder een envelop. Sanne en Jeroen moesten de volgende dag op de Oregon Trail naar rechts kijken en ongemerkt een joker spotten en pakken. Imanuelle en Diederik hadden hetzelfde, maar dan aan de linkerkant. Thomas en Jochem hebben een brief waarin staat dat ze samen, ongemerkt, twee jokers moeten maken. Ze moesten wel eerst op zoek naar een zak met ‘tools’ en al snel (nee, was helemaal niet snel, duurde ook weer tien minuten zendtijd voordat ze dat stomme zakje hadden gevonden) vonden ze de zak met spullen. Daarna gingen de kandidaten eten en tijdens het slapen maakten Jochem en Thomas stiekem baby’s jokers.

De volgende dag gaat de tocht weer verder. Diederik veinst misselijkheid (waarom zijn de biechts ineens zonder zwart scherm?) zodat hij achter de huifkarren kan gaan lopen, maar vindt geen joker – wat niemand trouwens doet (goede opdracht! Echt goede tv!).

Na 40 minuten komt dan eindelijk een opdracht. Diederik wordt door de groep aangewezen als communicatief wonder. Op een heuvel staan tientallen Amerikaanse cowboy-posters, met achterop een envelop. De deelnemers hebben 20 minuten op 10 posters te vinden en daar de envelop van te pakken. Als ze de juiste enveloppen vonden konden ze met de puzzelstukken daaruit een nieuwe poster puzzelen. Diederik had de juiste posters voor zich (maar dan zonder tekst) en moest deze posters beschrijven, zodat de anderen de posters konden vinden in het veld. Iedereen lijkt het goed te doen, alleen Jochem loopt zo blind als een molletje langs de juiste poster heen. Dit maakt uiteindelijk niks uit, want al snel (en nu wel echt snel) weten de kandidaten de eindposter bij elkaar te puzzelen en juist te omschrijven aan Diederik. Ze verdienen €2000,-. €3380 in de pot.

En dan is het, na een lange, barre aflevering tocht van 16 kilometer is het tijd voor de test en executie. In het gras, krijgt Sanne groen. Imanuelle krijgt groen. Diederik krijgt groen. Helaas voor Jeroen eindigt het spel, zijn scherm kleurt rood. De penningmeester is niet meer. Had hij maar naar de mol gekeken in plaats van in de vegte.